Quimica organica ALCANOS

En quimica organica también se conocen con los nombres de hidrocarburos saturados y parafinas.

Los alcanos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno, en cadena abierta y con enlaces sencillos entre los átomos de carbono. Por tanto, todos los carbonos tienen una hibridación sp3, de manera que los enlaces C — C y C — H son de tipo σ.

La fórmula empírica o general para todos los alcanos es Cn H2n + 2

Propiedades físicas de los alcanos

A temperatura ambiente los alcanos son gases los cuatro primeros; líquidos, desde el pentano, C5H12, hasta el heptadecano, C17H36; y sólidos, los demás. Los puntos de ebullición crecen de forma continua al aumentar la masa molar.

Tabla de propiedades fisicas de los alcanos

Los alcanos son casi completamente insolubles en agua, pero solubles en los disolventes orgánicos (alcohol, éter, cloroformo, benceno, etc.). Esta insolubilidad se debe a la falta de polaridad del enlace C — H, que impide la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Por ejemplo, el ciclohexano:
ciclohexano

Nomenclatura de los alcanos sin ramificaciones:

  1. El nombre se compone de un prefijo y la terminación -ano.
  2. Los cuatro primeros términos de la serie tienen el prefijo met-, et-, prop-, y but-, respectivamente.
  3. Los demás términos tienen el prefijo de origen griego que señala el número de carbonos (penta-, exa-, deca-, etc.).
Nomenclatura de los alcanos con ramificaciones:

  1. Se busca la cadena más larga.
  2. Se numera esta cadena de manera que a los carbonos de los que surgen las ramificaciones les correspondan, a ser posible, los números más pequeños.
  3. Se antepone al nombre de la cadena principal:a) el número o los números del carbono o los carbonos con ramificaciones;b) el nombre de estas ramificaciones (con el sufijo -//).
  4. Entre número y número se escribe una coma y entre número y palabra se escribe un guión.
2,4-dimetilhexano

Propiedades químicas de los alcanos

El nombre de parafinas con que se conoce a los alcanos, alude a su inercia química. Sus reacciones más características son:
—reacciones de combustión; y 
—reacciones de sustitución.

Reacciones de combustión

A temperaturas altas, todos los alcanos se combinan con el oxígeno para dar dióxido de carbono y agua y se desprende energía.
reacciones de combustion de los alcanos

Aunque la combustión de los alcanos es muy exotérmica, sin embargo, se requiere calor para iniciar la reacción.
tabla de entalpias de combustion de alcanos

Reacciones de sustitución

Las reacciones de sustitución más importantes en alcanos son:

Halogenación.
Nitración.

Estas dos reacciones tienen lugar a través de un mecanismo fotoquímico con radicales libres. Como ya sabemos, un radical libre se forma cuando, al romperse homolíticamente un enlace, cada uno de los átomos se queda con un electrón desapareado; estos radicales libres son muy reactivos.
formacion de radicales libres

Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable mientras se conserva en la oscuridad. Sin embargo, cuando se expone a la luz solar, ambos compuestos reaccionan rápidamente. Los átomos de hidrógeno del metano son sustituidos por los de cloro en una reacción en cadena difícil de controlar.

Las tres etapas de una reacción en cadena son la iniciación, la propagación y la terminación.
Iniciación:
etapa de iniciacion en las reacciones de sustitucion

Propagación:
etapa de propagacion en las reacciones de sustitucion

Terminación:

La reacción en cadena termina por unión de dos radicales:
etapa de terminacion en las reacciones de sustitucion

Los radicales halógenos atacan, preferentemente, a los enlaces C — H cuya ruptura conduzca a la formación de los radicales más estables y éstos son:

terciario > secundario > primario

Es difícil parar las halogenaciones por radicales libres en el paso de la monosustitución. La cloración del metano, por ejemplo, da cantidades diversas de cloruro de metilo, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono.
cloracion del metano

Las reacciones de nitración siguen el esquema:
racciones de nitracion

Obtención de alcanos

1. A partir de fuentes naturales, como el petróleo, el gas natural, etcétera.
2. En el laboratorio a partir de otras funciones:
a) Por hidrogenación (reducción) catalítica de funciones más oxidadas, como alquenos, alquinos, alcoholes, etc.
obtencion de alcanos por hidrogenacion

b) Por hidrólisis de un reactivo de Grignard. Éste se forma en la reacción de un halogenuro de alquilo con magnesio:
obtencion de alcanos por hidrolisis de un reactivo Grignard

La reacción de hidrólisis de estos reactivos es:
obtencion de alcanos por reaccion de hidrolisis de un reactivo Grignard

c) Por síntesis de Wurtz:
obtencion de alcanos por sintesis de Wurtz

Podría predecirse que el rendimiento de 1-clorometilpropano sería nueve veces mayor que el del 2-clorometilpropano, puesto que hay nueve hidrógenos unidos a un carbono primario y sólo uno terciario. Sin embargo, los rendimientos aparecen en la relación 2:1, debido a la mayor estabilidad del radical terciario.
1-clorometilpropano y 2-clorometilpropano

El metano, principal componente del gas natural, se forma en la descomposición de la materia orgánica fuera del contacto del aire (gas de los pantanos y gas grisú).


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